A prática do remo se difundiu em Florianópolis no fim dos anos 1910 com a criação dos clubes de regatas Martinelli, Aldo Luz e Riachuelo. Em 1918, foi fundada a Federação Catarinense de Remo, depois renomeada Confederação Catarinense de Desporto. As regatas oficiais aconteciam anualmente, em 21 de abril e 15 de novembro. Nas de 15 de novembro de 1921, inscreveu-se para participar o Clube de Regatas Cruz e Sousa, uma associação formada por homens e mulheres negras de Itajaí. Em Florianópolis, o clube negro foi calorosamente recebido pelos associados do Centro Cívico e Recreativo José Boiteux, tendo sido escolhidos Trajano Margarida e André Pinheiro como seus representantes na capital. As competições de remo eram estruturadas em categorias. Havia os amadores, os não-amadores e os profissionais. Os amadores, categoria principal e única que concorria nas provas clássicas, eram ainda divididos em quatro subcategorias (estreantes, juniores, seniores e veteranos). A formação de cada categoria passou a ser regulamentada naqueles anos e era pautada por critérios profissionais e de classe.
A participação do Cruz e Sousa enfrentou resistência desde o início. Tendo o grupo se inscrito em duas regatas, nas categorias amadores estreantes e amadores juniores, foram contestados na primeira sob a alegação de que eram profissionais. Após arguições, foi mantida a classificação solicitada. No dia 15 de novembro, as regatas ocorreram sob o olhar de uma multidão que ocupava a região entre o Rita Maria e a Praça XV. Na primeira prova, de amadores estreantes, estava o Guaracy, do Cruz e Sousa, que tinha como concorrentes na disputa dos 1.000 metros os três clubes da capital. Na largada,o Guaracy e o Zizi,do Aldo Luz, deixaram os outros dois para trás. A vitória ficou com o Guaracy, que foi muito ovacionado pelo público. Segundo o jornal República: “o entusiasmo da grande multidão recrudescia em delirantes aclamações”. A mesma embarcação tornou a competir na terceira prova, com tripulação de juniores, e ficou em terceiro. A vitória foi contestada pelo Aldo Luz, o que impediu que a tripulação do Cruz e Sousa recebesse a taça na premiação ocorridano mesmo dia. Após uma reunião realizada pela Confederação dias depois, o resultado foi confirmado. Tendo já os remadores do Cruz e Sousa retornado para Itajaí, TrajanoMargarida e André Pinheiro receberam a taça e, em pequena carreata, levaram-na até a casa do primeiro, onde ficou exposta durante todo o fim de semana. A população negra de Florianópolis festejou a vitória com entusiasmo, até que a taça foi embarcada para Itajaí. Como consequência da grande mobilização em torno das competições daquele ano, ainda na mesma semana, foi fundado o Clube Náutico Henrique Dias, formado pelos sócios do Centro Cívico e Recreativo José Boiteux e dedicado à prática doremo.