Se comparada a outros centros urbanos do Império, Desterro era, na segunda metade do século XIX, de fato uma cidade pequena. Ainda assim, a Capital de Santa Catarina não estava isolada do resto do mundo e mantinha-se em sintonia com as tendências artísticas e modismos que circulavam na Corte e na Europa. Essa conexão se dava, sobretudo, por intermédio do seu porto. Nele atracavam navios vindos do Rio da Prata a caminho do Rio de Janeiro ou, no sentido inverso, descendo para Laguna, Rio Grande, Montevidéu e Buenos Aires. Era um ponto dinâmico que colocava em circulação não só mercadorias, mas também pessoas, valores e ideias.
O teatro, um dos principais símbolos da ilustração burguesa oitocentista, detinha papel de destaque na vida cultural de uma cidade que se pretendia ajustada às tendências da modernidade. Em Desterro, o Teatro São Pedro de Alcântara foi desativado em 1869, devido ao péssimo estado de conservação, e o Teatro Santa Isabel foi inaugurado em 1875.
Existiam na cidade inúmeras sociedades dramáticas amadoras. Vez por outra, promoviam encenações, recitais e saraus. As montagens realizadas pelas sociedades amadoras eram geralmente mais populares que as realizadas no Teatro Santa Isabel e ocorriam, quase sempre, em espaços improvisados como galpões, armazéns, salões de sobrado, porões, térreos de hotéis, praças e até mesmo na rua. Cruz e Sousa, aliás, foi freqüentador assíduo desses eventos. Tais lembranças de juventude foram registradas pelo amigo Virgílio Várzea.
Especialmente relevante na trajetória do jovem Cruz e Sousa foi o seu contato, no final do ano de 1882, com a companhia teatral de Francisco Moreira de Vasconcelos. Oriunda do Rio de Janeiro, a companhia tinha como sua principal atração a atriz-mirim Julieta dos Santos e logo chamou a atenção de Cruz e Sousa e de seus amigos literatos. Essa aproximação gerou grandes frutos. Um deles foi a publicação de um livreto em homenagem à Julieta dos Santos, contendo vinte poemas escritos por Cruz e Sousa, Virgílio Várzea, Santos Lostada e Moreira Vasconcelos. O outro foi a contratação de Cruz e Sousa, aos 21 anos, pela companhia teatral.
Valendo-se do emprego de secretário da companhia, Cruz e Sousa partiu em viagens pelo País. Durante dois anos, o jovem circulou por diversas províncias do Império (Rio Grande do Sul, Bahia, Maranhão, Pernambuco...) e conheceu muitas e novas realidades. Ao longo dessa experiência, fundamental para a sua formação intelectual, artística e política, Cruz e Sousa declamou suas poesias em várias cidades, participou de muitos recitais, ouviu discursos em clubes abolicionistas e também colaborou em alguns jornais de outras Capitais do Brasil.
