Quando concluiu o curso do Ateneu Provincial, Cruz e Sousa trabalhou como professor, tanto dando aulas particulares, quanto num curso noturno para adultos que manteve em sua própria casa. Sabemos, também, que, no começo da década de 1880, era caixeiro de uma loja de charque de Montevidéu na Praça de Mercado. Exercia o jornalismo e a literatura nas horas vagas, até partir com a Companhia Dramática Julieta dos Santos em 1882.
Na década de 1880, ele e outros jovens literatos abraçaram as ideias reformistas tão em voga. Eram inspirados pela teoria evolucionista, pelo pensamento liberal, pela escola realista e compartilhavam das idéias racionalistas de tantos outros jovens brasileiros, que louvavam o progresso e criticavam o atraso. Cruz e Sousa, Virgílio Várzea, Araújo Figueiredo e Santos Lostada integravam o que Várzea chamou de “guerrilha literária catarinense” e outros chamaram de grupo “Ideia Nova”. Os amigos se encontravam em suas casas ou na casa de Timóteo Maia e de sua mãe, Maria das Velas, na rua Augusta. Juntos discutiam ideias, liam poemas, ouviam música, discutiam as batalhas que travavam com escritores românticos, mais velhos e consagrados.
Sob a proteção de Gama Rosa, presidente da Província entre 1884 e 1885, o grupo dos novos ganharia cada vez mais visibilidade no cenário cultural de Desterro e teria na imprensa liberal a sua principal tribuna. O livro “Tropos e Phantasias” (1885), de Cruz e Sousa e Virgílio Várzea, expressa muito bem a perspectiva estética e política do grupo, destacada na imprensa local na época do lançamento. É desse livro, por exemplo, o conto “O padre”, um dos textos abolicionistas mais famosos escritos por Cruz e Sousa.